La reacción de hidrólisis, consiste en el rompimiento de uniones covalentes por medio de una molécula de agua. La hidrólisis de un enlace glucosídico se lleva a cabo mediante la disociación de una molécula de agua. El hidrógeno del agua se une al oxígeno del extremo de una de las moléculas de azúcar; el OH se une al carbono libre del otro residuo de azúcar. El resultado de esta reacción, es la liberación de un monosacárido, dos si la molécula hidrolizada fue un disacárido o bien el polisacáridon-1, dependiendo de la molécula original.
La saliva contiene la enzima ptialina (una alfa-amilasa), que hidroliza el almidon a maltosa y otrso pequeños polimeros de glucosa. La cantidad de almidon contenida en una comida y que se hidroliza antes de la deglucion es inferior al 5%. La digestion continua en el estomago durante alrededor de una hora antes de que el acido gastrico bloquee la actividad de la amilasa lasival. Sin embargo, la alfa-amilasa solo hidroliza a maltosa un maximo del 30% al 40% del almidon ingerido.
La secrecion pancreatica, com la saliva, contiene una gran cantidad de alfa-amilasa, La funcion de la alfa-amilasa pancreatica es casi identica a la salival, pero es varias veces mas potente que esta; por tanto, poco despues de que el quimo penetre en el duodeno y se mezcle con el jugo pancreatico, ha digerido ya la practica totalidad del almidon presente.
La enzimas del epitelio intestinal hidrolizan a monosacaridos los disacaridos y los pequeños polimeros de glucosa.
viernes, 17 de abril de 2009
Digestion Y Absorcion De Los Carbohidratos
La mayoría de los carbohidratos en los mamíferos se obtienen de la dieta, entre estos se encuentran polisacáridos como el almidón, la celulosa y dextrinas (productos de la hidrólisis incompleta del almidón que con yodo se tiñen rojo, el almidón por el contrario, azul) y disácaridos como la sacarosa (fructofuranósido de glucopiranósido o simplemente azúcar de mesa) que esta formada por una molécula de glucosa (una piranosa) y otra de fructosa (una furanosa).
La función más importante de la saliva es humedecer y lubricar el bolo alimenticio, desde el punto de vista digestivo es importante por contener a la amilasa salival o ptialina, enzima que hidroliza diversos tipos de polisacáridos. El pH de la saliva es cercano a la neutralidad, por lo que en el estómago esta enzima se inactiva totalmente, de tal suerte que los carbohidratos no sufren modificaciones de importancia en este órgano. Es hasta el intestino donde los disacáridos y los polisacáridos deben ser hidrolizados en sus unidades monoméricas para poder atravesar la pared intestinal y tomar así el torrente sanguíneo para llegar a las células e ingresar al interior para ser utilizados en cualquiera de las funciones en que participan (energética, de reconocimiento, estructural o como precursor de otras moléculas). En el duodeno se vierte el jugo pancréatico que contiene entre otros muchos elementos, amilasa pancreática (Su pH óptimo es de 7.1 y rompe al azar los enlaces alfa,1-4 del almidón), diastasa o amilopsina, esta última muy parecida a la enzima salival. En la digestión de los carbohidratos intervienen diferentes enzimas que desempeñan cada una funciones diferentes y que por tanto, tienen especificidades diferentes. Para romper las ramificaciones se necesita a la amilo-1-6-glucosidasa.
La función más importante de la saliva es humedecer y lubricar el bolo alimenticio, desde el punto de vista digestivo es importante por contener a la amilasa salival o ptialina, enzima que hidroliza diversos tipos de polisacáridos. El pH de la saliva es cercano a la neutralidad, por lo que en el estómago esta enzima se inactiva totalmente, de tal suerte que los carbohidratos no sufren modificaciones de importancia en este órgano. Es hasta el intestino donde los disacáridos y los polisacáridos deben ser hidrolizados en sus unidades monoméricas para poder atravesar la pared intestinal y tomar así el torrente sanguíneo para llegar a las células e ingresar al interior para ser utilizados en cualquiera de las funciones en que participan (energética, de reconocimiento, estructural o como precursor de otras moléculas). En el duodeno se vierte el jugo pancréatico que contiene entre otros muchos elementos, amilasa pancreática (Su pH óptimo es de 7.1 y rompe al azar los enlaces alfa,1-4 del almidón), diastasa o amilopsina, esta última muy parecida a la enzima salival. En la digestión de los carbohidratos intervienen diferentes enzimas que desempeñan cada una funciones diferentes y que por tanto, tienen especificidades diferentes. Para romper las ramificaciones se necesita a la amilo-1-6-glucosidasa.
jueves, 16 de abril de 2009
Importancia
Todos los oligosacáridos de interés tienen en su estructura al menos una molécula de Glucosa.
Maltosa. Este es un disacárido formado por dos moléculas de glucosa unidas por un enlace de
configuración alfa, entre el carbono 1 del sustituyente y el 4 del aceptor. Se obtiene durante la degradación
enzimática del almidón y es una fuente importante de carbohidratos en la dieta. Como
tiene un carbono anomérico libre es reductor y puede existir en dos configuraciones denominadas
alfa-Maltosa y beta-Maltosa. Presenta mutarrotación por el cambio espontáneo de configuración.
El nombre químico de la Maltosa se forma describiendo primero la posición de sustitución, después
el radical sustituyente y finalmente el aceptor: 4-O-(alfa-D-Glucopiranosil)-DGlucopiranosa.
En Bioquímica se acostumbra hacer énfasis en la configuración del enlace con
una nomenclatura en la que se describe primero el radical sustituyente, después el enlace y por último
el aceptor: D-Glucopiranosil-alfa(1-4)-D-Glucopiranosa. En forma abreviada se emplea el
mismo formato pero únicamente con el nombre del monosacárido: Glucosa-alfa(1-4)-Glucosa, ó
con las abreviaciones de 3 letras de los nombres de los monosacáridos: Glc-alfa(1-4)-Glc.
Isomaltosa:
Isómero de posición de la Maltosa, también se obtiene por degradación del Almidón
y del Glucógeno, pero en menor cantidad que la Maltosa. Cada molécula de Isomaltosa representa
un punto de ramificación en la estructura de estas moléculas. Al igual que la Maltosa, es reductor
y presenta mutarrotación, porque tiene dos configuraciones distintas.
Los nombres empleados para describir su estructura son: 6-O-(alfa-D-Glucopiranosil)-D- Glucopiranosa,
D-Glucopiranosil-alfa(1-6)-D-Glucopiranosa, Glucosa-alfa(1-6)-Glucosa y Glc-alfa(1-6)-
Glc.
Celobiosa:
Disacárido derivado de la Celulosa, es isómero de configuración de enlace de la Maltosa.
El enlace glicosídico Beta de la Celobiosa no es hidrolizado por ningún organismo superior.
Los animales que digieren celulosa depende para ello de los microorganismos que viven en simbiosis
en su intestino. Es reductor, puede existir en forma alfa ó beta y por lo tanto, presenta mutarrotación.
Los nombres empleados para describir su estructura son: 4-O-(beta-D-Glucopiranosil)-D- Glucopiranosa,
D-Glucopiranosil-beta(1-4)-D-Glucopiranosa, Glucosa-beta(1-4)-Glucosa y Glc-beta(1-4)-
Glc
Trealosa:
Este disacárido no es reductor porque las dos moléculas de Glucosa que lo forman,
participan con su carbono anomérico, de configuración alfa, formando un enlace 1-1. Se encuentra
en plantas que viven en climas secos y parece ayudar a conservar la integridad celular cuando las
plantas se secan o congelan. No es reductor ni presenta mutarrotación.
El nombre químico y el bioquímico largo, describen el hecho de que ambas moléculas son radicales:
1-O-(alfa-D-Glucopiranosil)-alfa-D-Glucopiranósido, D-Glucopiranosil-alfa(1-1)alfa-D- Glucopiranósido;
pero en los cortos no es así: Glucosa-alfa(1-1)alfa-Glucosa y Glc-alfa(1-1)alfa-Glc.
Lactosa:
Es el azúcar de la leche de los mamíferos, importante como fuente de energía durante la
lactancia. Esta formada por Galactosa unida con un enlace beta al carbono 4 de la Glucosa. Es un
oligosacárido reductor, puede existir en las dos formas anoméricas y presenta mutarrotación.
Su nombre químico es: 4-O-(beta-D-Galactopiranosil)-D-Glucopiranosa. El bioquímico se: DGalactopiranosil-
beta(1-4)-D-Glucopiranosa, y se abrevia como: Galactosa-beta(1-4)-Glucosa ó
Gal-beta(1-4)-Glc.
Sacarosa:
Es el oligosacárido mejor conocido, su principal uso en la dieta es como edulcorante y
aunque como tal se toma muy en cuenta como contribuyente de calorías en la dieta, en este aspecto su importancia, es menor que la del Almidón. Es de gran importancia económica pues se
producen millones de toneladas al año, principalmente a partir de la caña de azúcar y de la remolacha azucarera. Está formado por una molécula de Glucosa y otra de Fructosa unidas por sus carbono anoméricos, por lo tanto no es reducto ni presenta mutarrotación.
En su nomenclatura se puede considerar sustituyente a cualquiera de los dos monosacáridos por
lo tanto su nombre químico puede ser: 2-O-(alfa-D-Glucopiranosil)-beta-D-Fructofuranósido ó 1-O-(beta-D-Fructofuranosil)-alfa-D-Glucopiranósido. Lo mismo sucede con todas las formas de nomenclatura bioquímica: D-Glucopianosa-alfa(1-2)beta-D-Fructofuranosa ó D-Fructofuranosa-beta(2-1)alfa-D-Glucopiranosa, Glucosa-alfa(1-2)beta-Fructosa ó Fructosa-beta(2-1)alfa-Glucosa, y Glc-alfa(1-2)beta-Fru ó Fru-beta(2-1)beta-Glc.
Maltosa. Este es un disacárido formado por dos moléculas de glucosa unidas por un enlace de
configuración alfa, entre el carbono 1 del sustituyente y el 4 del aceptor. Se obtiene durante la degradación
enzimática del almidón y es una fuente importante de carbohidratos en la dieta. Como
tiene un carbono anomérico libre es reductor y puede existir en dos configuraciones denominadas
alfa-Maltosa y beta-Maltosa. Presenta mutarrotación por el cambio espontáneo de configuración.
El nombre químico de la Maltosa se forma describiendo primero la posición de sustitución, después
el radical sustituyente y finalmente el aceptor: 4-O-(alfa-D-Glucopiranosil)-DGlucopiranosa.
En Bioquímica se acostumbra hacer énfasis en la configuración del enlace con
una nomenclatura en la que se describe primero el radical sustituyente, después el enlace y por último
el aceptor: D-Glucopiranosil-alfa(1-4)-D-Glucopiranosa. En forma abreviada se emplea el
mismo formato pero únicamente con el nombre del monosacárido: Glucosa-alfa(1-4)-Glucosa, ó
con las abreviaciones de 3 letras de los nombres de los monosacáridos: Glc-alfa(1-4)-Glc.
Isomaltosa:
Isómero de posición de la Maltosa, también se obtiene por degradación del Almidón
y del Glucógeno, pero en menor cantidad que la Maltosa. Cada molécula de Isomaltosa representa
un punto de ramificación en la estructura de estas moléculas. Al igual que la Maltosa, es reductor
y presenta mutarrotación, porque tiene dos configuraciones distintas.
Los nombres empleados para describir su estructura son: 6-O-(alfa-D-Glucopiranosil)-D- Glucopiranosa,
D-Glucopiranosil-alfa(1-6)-D-Glucopiranosa, Glucosa-alfa(1-6)-Glucosa y Glc-alfa(1-6)-
Glc.
Celobiosa:
Disacárido derivado de la Celulosa, es isómero de configuración de enlace de la Maltosa.
El enlace glicosídico Beta de la Celobiosa no es hidrolizado por ningún organismo superior.
Los animales que digieren celulosa depende para ello de los microorganismos que viven en simbiosis
en su intestino. Es reductor, puede existir en forma alfa ó beta y por lo tanto, presenta mutarrotación.
Los nombres empleados para describir su estructura son: 4-O-(beta-D-Glucopiranosil)-D- Glucopiranosa,
D-Glucopiranosil-beta(1-4)-D-Glucopiranosa, Glucosa-beta(1-4)-Glucosa y Glc-beta(1-4)-
Glc
Trealosa:
Este disacárido no es reductor porque las dos moléculas de Glucosa que lo forman,
participan con su carbono anomérico, de configuración alfa, formando un enlace 1-1. Se encuentra
en plantas que viven en climas secos y parece ayudar a conservar la integridad celular cuando las
plantas se secan o congelan. No es reductor ni presenta mutarrotación.
El nombre químico y el bioquímico largo, describen el hecho de que ambas moléculas son radicales:
1-O-(alfa-D-Glucopiranosil)-alfa-D-Glucopiranósido, D-Glucopiranosil-alfa(1-1)alfa-D- Glucopiranósido;
pero en los cortos no es así: Glucosa-alfa(1-1)alfa-Glucosa y Glc-alfa(1-1)alfa-Glc.
Lactosa:
Es el azúcar de la leche de los mamíferos, importante como fuente de energía durante la
lactancia. Esta formada por Galactosa unida con un enlace beta al carbono 4 de la Glucosa. Es un
oligosacárido reductor, puede existir en las dos formas anoméricas y presenta mutarrotación.
Su nombre químico es: 4-O-(beta-D-Galactopiranosil)-D-Glucopiranosa. El bioquímico se: DGalactopiranosil-
beta(1-4)-D-Glucopiranosa, y se abrevia como: Galactosa-beta(1-4)-Glucosa ó
Gal-beta(1-4)-Glc.
Sacarosa:
Es el oligosacárido mejor conocido, su principal uso en la dieta es como edulcorante y
aunque como tal se toma muy en cuenta como contribuyente de calorías en la dieta, en este aspecto su importancia, es menor que la del Almidón. Es de gran importancia económica pues se
producen millones de toneladas al año, principalmente a partir de la caña de azúcar y de la remolacha azucarera. Está formado por una molécula de Glucosa y otra de Fructosa unidas por sus carbono anoméricos, por lo tanto no es reducto ni presenta mutarrotación.
En su nomenclatura se puede considerar sustituyente a cualquiera de los dos monosacáridos por
lo tanto su nombre químico puede ser: 2-O-(alfa-D-Glucopiranosil)-beta-D-Fructofuranósido ó 1-O-(beta-D-Fructofuranosil)-alfa-D-Glucopiranósido. Lo mismo sucede con todas las formas de nomenclatura bioquímica: D-Glucopianosa-alfa(1-2)beta-D-Fructofuranosa ó D-Fructofuranosa-beta(2-1)alfa-D-Glucopiranosa, Glucosa-alfa(1-2)beta-Fructosa ó Fructosa-beta(2-1)alfa-Glucosa, y Glc-alfa(1-2)beta-Fru ó Fru-beta(2-1)beta-Glc.
Clasificacion
La clasificación más importante de los oligosacáridos se hace en función de su tamaño. Otra clasificación
importante se basa en la capacidad de reducir los iones metálicos.
Tambien se puede clasificar segun su tamaño:
Clasificación por tamaño. El tamaño de los oligosacáridos se define según el número de monosacáridos
que los forman y la clasificación se hace anteponiendo el prefijo numeral latino al
nombre de sacárido. Así, los oligosacaridos formados por dos monosacáridos se denominan Disacáridos,
los formados por tres son Trisacáridos, los de cuatro Tetrasacáridos y así hasta los
Decasacáridos que están formados por diez monosacáridos.
Clasificación según el poder reductor.
Los oligosacáridos pueden ser Reductores, si tienen cuando menos un carbono anomérico que no forma enlace glicosídico, o No Reductores, cuando todos los carbones anoméricos están ocupados formando enlaces glicosídicos.
Propiedades físicas y químicas
Los oligosacáridos son sólidos cristalinos, solubles en agua y varios de ellos tienen sabor dulce.
Todos los oligosacáridos tienen actividad óptica y muchos de ellos presentan el fenómeno de
mutarrotación. Como ya se dijo pueden o no, ser reductores de iones metálicos. Los oligosacáridos
que presentan mutarrotación también son reductores, porque ambas propiedades dependen
de la presencia de un carbono anomérico libre.
importante se basa en la capacidad de reducir los iones metálicos.
Tambien se puede clasificar segun su tamaño:
Clasificación por tamaño. El tamaño de los oligosacáridos se define según el número de monosacáridos
que los forman y la clasificación se hace anteponiendo el prefijo numeral latino al
nombre de sacárido. Así, los oligosacaridos formados por dos monosacáridos se denominan Disacáridos,
los formados por tres son Trisacáridos, los de cuatro Tetrasacáridos y así hasta los
Decasacáridos que están formados por diez monosacáridos.
Clasificación según el poder reductor.
Los oligosacáridos pueden ser Reductores, si tienen cuando menos un carbono anomérico que no forma enlace glicosídico, o No Reductores, cuando todos los carbones anoméricos están ocupados formando enlaces glicosídicos.
Propiedades físicas y químicas
Los oligosacáridos son sólidos cristalinos, solubles en agua y varios de ellos tienen sabor dulce.
Todos los oligosacáridos tienen actividad óptica y muchos de ellos presentan el fenómeno de
mutarrotación. Como ya se dijo pueden o no, ser reductores de iones metálicos. Los oligosacáridos
que presentan mutarrotación también son reductores, porque ambas propiedades dependen
de la presencia de un carbono anomérico libre.
Oligosacaridos
Los oligosacáridos se forman cuando el carbono anomérico de un monosacárido, el sustituyente,
reacciona con cualquiera de los grupos –OH de otro glúcido, el aceptor, sustituyendo el hidrógeno
del -OH y liberando una molécula de H2O. En el enlace glicósidico puede participar cualquiera
de los –OH del aceptor, incluso el carbono anomérico. Esta propiedad provoca una gran variabilidad
estructural en los oligosacáridos, mayor incluso que en los péptidos. Con un par de aminoácidos
diferentes, se pueden formar 2 péptidos distintos, dependiendo de cual ocupe el extremo
amino terminal. Por otro lado, dos hexosas pueden formar en teoría 12 isómeros diferentes.
reacciona con cualquiera de los grupos –OH de otro glúcido, el aceptor, sustituyendo el hidrógeno
del -OH y liberando una molécula de H2O. En el enlace glicósidico puede participar cualquiera
de los –OH del aceptor, incluso el carbono anomérico. Esta propiedad provoca una gran variabilidad
estructural en los oligosacáridos, mayor incluso que en los péptidos. Con un par de aminoácidos
diferentes, se pueden formar 2 péptidos distintos, dependiendo de cual ocupe el extremo
amino terminal. Por otro lado, dos hexosas pueden formar en teoría 12 isómeros diferentes.
Derivados De Los Monosacaridos
Amino azúcar es aquella molécula de azúcar que contiene un grupo amino en lugar de un grupo hidroxilo en alguno de sus radicales. Aquellos derivados de aminas que contienen azúcares, tales como la N-acetilglucosamina o el ácido siálico, aunque formalmente no contienen grupos amina, también son considerados amino azúcares.
Entre aquellas macromoléculas que suelen poseer amino azúcares cabe destacar a los aminoglicósidos, uno tipo de compuesto antimicrobiano que inhibe la síntesis de proteínas en bacterias.
Ejemplos de amino azúcares:
Galactosamina
Glucosamina
Ácido siálico
N-Acetilglucosamina
Desoxiazúcares. Se forman cuando se reduce alguno de los carbonos del monosacárido, perdiendo
el grupo OH. Los desoxiazucares tienen un papel estructural muy importante. La desoxirribosa
participa en la estructura del DNA. Los L-desoxiazucares Fucosa y Ramnosa, se encuentran formando
parte de la estructura de mucopolisacáridos y antígenos.
Entre aquellas macromoléculas que suelen poseer amino azúcares cabe destacar a los aminoglicósidos, uno tipo de compuesto antimicrobiano que inhibe la síntesis de proteínas en bacterias.
Ejemplos de amino azúcares:
Galactosamina
Glucosamina
Ácido siálico
N-Acetilglucosamina
Desoxiazúcares. Se forman cuando se reduce alguno de los carbonos del monosacárido, perdiendo
el grupo OH. Los desoxiazucares tienen un papel estructural muy importante. La desoxirribosa
participa en la estructura del DNA. Los L-desoxiazucares Fucosa y Ramnosa, se encuentran formando
parte de la estructura de mucopolisacáridos y antígenos.
Monosacaridos
Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, que no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos, conteniendo de tres a seis átomos de carbono. Su fórmula empírica es (CH2O)n donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), terminado en el sufijo osa. La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehído (-CHO) y el monosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonílico está en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de cetosa.
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